الأفضل أنه يستخير ثلاث مرات ، لأن النبي صلى الله عليه وسلم كان "إذا دعا دعا ثلاثاً، وإذا سأل سأل ثلاثاً" رواه مسلم ، وقال بعض أهل العلم لأن صلاة الاستخارة وما يتبعها من دعاء، إنما شرعت طلباً للخيرة منه سبحانه، فإذا لم يحصل للمستخير انشراح وطمأنينة فيما استخار الله فيه، كرر ذلك حتى يحصل له الانشراح والطمأنينة، وقد صرح الشافعية بذلك ولم يحصروها بعدد .
وقد ذهب الجمهور من الحنفية والمالكية إلى استحباب تكرار صلاة الاستخارة لكون ذلك نوعاً من الإلحاح الذي يحبه الله سبحانه وتعالى